Le club fait revenir Denis Cheryshev, Casemiro et Lucas Vázquez, tous de retour de prêts. Capitaine du club à seulement 18 ans, il reste encore à ce jour l’un dès meilleurs joueurs jamais produits par l’académie londonienne. À partir de là, les Londoniennes s’affirment comme l’une des meilleurs équipes d’Angleterre et d’Europe. Depuis le rachat du club par Roman Abramovitch et le développement du centre d’entraînement à Cobham, village situé dans le comté de Surrey, Chelsea possède l’un des meilleurs centres de formation d’Angleterre, maillots foot 26/27 voire d’Europe. La hausse du hooliganisme dans les années 1980 amène le président Ken Bates à proposer la construction d’une clôture électrique pour dissuader les hooligans d’envahir le terrain ; la proposition est rejetée par le Greater London Council. Pendant les années 1970 et 1980 en particulier, les supporteurs de Chelsea sont associés au hooliganisme. Depuis les années 1990 on observe un déclin prononcé des tensions dans la foule pendant les matches, résultat d’une politique plus stricte, d’une vidéosurveillance aux abords des terrains et l’avènement des stades ne comportant que des places assises. Le groupe de hooligans du club, initialement les Chelsea Shed Boys, maintenant connus sous le nom de Chelsea Headhunters, est nationalement réputé pour des actes violents contre les hooligans des autres équipes, comme l’Inter City Firm de West Ham United et les Bushwackers de Millwall, maillot perou que ce soit pendant ou après les matches.

En outre, une forte rivalité avec Leeds United remonte à des matches houleux et controversés dans les années 1960 et 1970, en particulier la finale de la Coupe d’Angleterre 1970. Une rivalité plus récente s’est développée avec Liverpool, à la suite de plusieurs affrontements en Coupes – en particulier après ce que José Mourinho qualifia de « but fantôme » de Luis García lors de la demi-finale de la Ligue des champions 2004-05, éliminant le club de la compétition. Chelsea considèrent que leurs principales rivalités avec des clubs sont, dans l’ordre: Arsenal, Tottenham Hotspur et Manchester United. Il sortira plus tard un livre intitulé Black and Blue dans lequel il explique comment il a vécu cet élément. D’autant qu’en 2021, Chelsea remporta la Ligue des Champions, avec pour entraîneur Thomas Tuchel qui, six mois plus tôt officiait pour Paris, avec sous ses ordres, un certain Thiago Silva, qui en 6 mois passés à Londres, souleva la Coupe aux grandes oreilles, ce qu’il ne parvint jamais à faire en 9 saisons sous les couleurs Parisiennes. Plusieurs penaltys flagrants ont en effet été refusés aux londoniens.

Chelsea n’a pas de rivalité historique de l’envergure du Merseyside derby ou du North London derby; son West London derby avec Fulham n’a pas été si proéminent au fil des ans, les deux clubs jouant souvent dans des divisions différentes. Chelsea Women, autrefois appelé « Chelsea Ladies » dispute ses rencontres à domicile au Kingsmeadow, un stade situé à Kingston upon Thames, dans la banlieue de Londres. 2016 : Ivan Santini offre la victoire au Stade Malherbe de Caen le 2 octobre 2016, avec une sérénité et une audace bienvenues, il bat le gardien du Toulouse Football Club avec une panenka. Serge Aurier, au club depuis son départ du Toulouse FC en 2014, les épaule sur le côté droit de la défense. Plus récemment, une rivalité est née avec le club parisien ; sans rappeler les incidents racistes déjà évoqués, leurs affrontements lors de deux éditions de Ligue des Champions consécutives, où Chelsea en 2014, puis le PSG en 2015, se qualifièrent au bout de match à suspense rythmés par nombreux cartons, participèrent à nourrir une animosité réciproque. En 2011, il rejoint l’Espagne et le Séville FC avec qui il remporte la Ligue Europa en 2014. La même année, Rakitić s’engage pour le FC Barcelone avec qui il remporte treize trophées, dont quatre championnats d’Espagne et une Ligue des champions.

Participant aux championnats d’Europe en U17 et U19, il est sacré Champion du monde des moins de 20 ans en 2013 et se montre décisif. Le 6 août 2005 à l’âge de 16 ans et 335 jours, il devient le plus jeune joueur à avoir joué en Bundesliga. Parmi les fans les plus célèbres de Chelsea, on retrouve Bill Clinton, Ed Sheeran, Jeremy Clarkson, Dominic Thiem, Mark Strong ou encore Channing Tatum. Lionel Messi figure parmi les trois finalistes ce qui assure un nouveau podium à un joueur du FC Barcelone, le 28e pour un joueur du Barça dans l’histoire du Ballon d’or. Cependant, le KOB tentera à son tour de reprendre des chants longs entendus dans les stades anglais. Toulouse Football Club (France), certains de leurs supporters ont tissé des liens fraternels avec certains membres du Kop of Boulogne, ce sont les seuls supporters d’un club français avec lesquels les membres du KOB ont des relations amicales. Chelsea passe même tout près d’un quintuplé mais échoue en finale de la Ligue des champions féminine en s’inclinant lourdement 4-0 contre le FC Barcelone. En 2016, à l’occasion d’un match crucial pour le titre de champions qui se disputait entre les Spurs et Leicester, de nombreux épisodes violents ont ébranlé cette rencontre à haute intensité.